Le tirage au sort des seizièmes de finale de la Coupe de l'UEFA a réservé des sorts très différents aux cinq clubs français toujours en lice. Marseille (opposé à Bolton), et Lens (opposé à l'Udinese) semblent avoir hérité des clients les plus sérieux. Lille ne s'en sort pas mal avec le club ukrainien du Chakhtior Donetsk, même s'il faudra gérer ce long déplacement en plein coeur de l'hiver. Monaco, qui a hérité du FC Bâle, et Strasbourg, opposé au Litex Lovech, ne sont pas loin d'avoir tiré le gros lot. En cas de victoire, les deux clubs français se retrouveraient d'ailleurs en huitièmes. Le sort a en tout cas évité aux Tricolores l'un des gros bras du tournoi toujours en lice, comme Schalke 04, l'AS Roma, Hambourg, voire le Betis Séville. De ce point de vue, Monaco et Marseille font partie des favoris possibles pour la victoire finale. L'OM est, avec Hambourg et le Steaua Bucarest, l'un des trois seuls clubs en lice à avoir gagné la C1 dans le passé.
Le club phocéen va entretenir un beau parfum européen avec son seizième de finale contre le club anglais de Bolton, où évolue son ancien défenseur Bruno Ngotty. Même s'il ne participe qu'à la première compétition européenne de son histoire, Bolton a acquis une certaine régularité dans le club des équipes qui comptent en Angleterre. Il occupe la cinquième place de la Premiership et a battu Tottenham (1-0) et Arsenal (1-0) ces dernières semaines. Le passé international de l'Udinese est plus évident (sept campagnes depuis 1997), mais pas de quoi cependant affoler le RC Lens, qui n'en est pas à son coup d'essai. Le club italien n'a jamais dépassé les huitièmes de finale. C'était en 1999-2000, année où Lens avait plié en demi contre Arsenal. Le club italien, reversé de Ligue des champions, s'appuie sur son imprévisible buteur Vincenzo Iaquinta, qui a déjà inscrit six buts en Coupe d'Europe cette saison. L'Udinese, 11e en Série A, n'a jamais rencontré de club français.
Lille, qui retrouve la C3 après un échec en C1 comme il y a quatre ans (huitième de finale contre le Borussia Dortmund), affrontera le Chakhtior Donetsk après une campagne de Ligue des champions plus prestigieuse. Le club ukrainien est un vieil habitué des joutes continantales (quart de finale de C2 en 1984). Il a contribué à la déroute rennaise en première phase (1-0 stade de la Route-de-Lorient) mais avait été éliminé par Monaco au 1er tour en... 1979-1980 (1-2, 2-0). Monaco et Strasbourg ont par ailleurs toutes les raisons de se retrouver en huitième de finale. En tête de son groupe devant l'AS Roma, le club alsacien affrontera les Bulgares du Litex Lovech, l'incontestable petit Poucet du tournoi. Quatrième de son championnat, il participe à sa première compétition européenne et doit sa qualification à des victoires contre le Grashopper Zurich (2-1) et à Dniepropetrovsk (2-0). Monaco n'a aucune raison de souffrir devant le FC Bâle. Le club suisse, leader de son championnat, avait été éliminé par Lille au même stade de la compétition l'an passé (0-0, 0-2) et Strasbourg est allé lui faire mordre la poussière en phase de poules (2-0).
Les principes affiches des seizièmes de finale, qui se disputeront les 15-16 puis le 23 février, seront VfB Stuttgart - Middlesbrough et Schalke 04 - Espanyol Barcelone.
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